明治１９年（１８８６年）四月，学校第一届运动会在飞鸟山举办。那时，教师石田羊一郎在大旗上挥毫英国伦敦公爵的格言“钢笔比剑更加锋利”，并且作为代用校旗一直流传下来。后来将其图案化确定了“钢笔、利剑”的校章。明治２０年（１８８７年）的运动会上，将近９００名学生排队从神田淡路町向飞鸟山前进，进行了徒步竞走以及跳高等竞技活动。