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小笠原礼法的起源可以追溯到日本室町时代（1336年~1573年），侍奉足利义满将军的今川氏赖、伊势宪忠、小笠原长秀三个氏族完成了武家礼法(室町礼法)。后来三个氏族各自的礼法以今川流、伊势流和小笠原流的形式流传下来。
像我们现代人熟知的“不要在人前使用牙签”这种礼仪，在日本最早就是记录在小笠原礼法的出版物——《小笠原百条》中。
在江户时代，小笠原流礼法是女子必学礼法。当时的日本文部省要求女子学校都要开设小笠原流礼法教育。虽然随着时代变迁，此规定也被废除，但好文学园女子高中依然保留了这一传统，每周都会进行小笠原流礼法的授课。
↑小笠原伯爵府
好文学园女子高中的小笠原流礼法
◆ 优美仪态（站姿、跪坐姿、正坐姿）◆ 鞠躬（立礼、座礼）◆ 椅子的礼节◆ 走路姿态◆ 转身/回身的方法◆ 膝行/膝退（坐姿的进退方法）◆ 物品的拿取方法及授受方法◆ 席次的礼节◆ 玄关处的礼节（外套的穿脱、折叠及鞋子的穿脱、摆放方法）◆ 门、拉门、窗等的开闭方法◆ （榻榻米上）坐垫的礼节◆ 茶道◆ 方巾、捐绸巾的用法◆ 餐桌礼仪◆ 献花、参拜等礼仪◆ 绳结的系法◆ 商务礼仪（名片交换、电梯礼仪、回信的写法）等
